Фамилия Нестройная — редкий пример того, как в основе родового имени лежит не положительная черта или профессия, а отрицательная характеристика. Впрочем, в старину такие прозвища давали не со зла, а по меткому наблюдению: они намертво прилипали к человеку и переживали его самого в виде фамилии.

Образована фамилия от прозвища Нестройный, которое восходит к аналогичному прилагательному. Слово «нестройный» в народной речи имело несколько значений, и каждое из них могло стать поводом для прозвища. Самая распространенная версия — указание на внешность: так могли прозвать крупного, полного мужчину, чья фигура казалась нескладной, лишенной стройности. Это бытовое, понятное объяснение, и оно выглядит наиболее правдоподобным: прозвища по внешнему виду давали чаще всего.

Другая версия отталкивается от значения «лишенный благозвучия, беспорядочный» — о звуках или речи. Тогда прозвище Нестройный получал человек с несвязанной, сбивчивой речью, который говорил сумбурно и сбивчиво. Эта гипотеза тоже имеет право на жизнь, но встречается реже: речевые недостатки обычно отмечали более точными словами.

Любопытна и третья, «профессиональная» трактовка. Не исключено, что предок Нестройных был музыкантом, но неумелым, неопытным, играл фальшиво и не в лад. В таком случае прозвище закреплялось за ним как насмешливое указание на род занятий. Версия соблазнительная, но доказательств у нее мало: слишком уж общее слово выбрали бы для музыканта.

Сам суффикс -ая в окончании выдает женскую форму фамилии, что типично для фамилий, закрепившихся за женщиной или дошедших до нас в форме, согласованной с женским родом. В мужском варианте фамилия звучала бы как Нестройный. Такая модель — перенос прозвища без изменений, с добавлением лишь родового окончания, — характерна для ранних русских фамилий, которые еще не прошли через стандартные суффиксы -ов/-ев или -ин.

Как именно прозвище Нестройный превратилось в фамилию, мы точно не знаем. Но механизм понятен: в какой-то момент прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а затем перешло к его потомкам. Так потомок человека с прозвищем Нестройный стал носить фамилию Нестройная. Сегодня она — не повод для смущения, а живой след того, как наши предки умели подмечать суть человека одним метким словом.