Фамилия Нестрогаева встречается редко, и её разбор — хороший пример того, как неочевидное на первый взгляд слово может проясниться через диалектную лексику. Основа здесь — не «строгий» в смысле суровости, а глагол «строгать» (обрабатывать дерево). Приставка «не-» в русских прозвищах часто работала как отрицание: Нестрогай — это человек, которого не строгают, то есть не обрабатывают рубанком. Но в бытовой логике XV–XVII веков такое прозвище давали не абстрактно, а по конкретному признаку: либо небрежному работнику, чья работа оставалась нестроганой (шершавой), либо, наоборот, мастеру, который работал «начерно», без чистовой отделки. Вторая версия — прозвище от глагола «строгать» в переносном значении: «не строгать» значило не бранить, не ругать, и тогда носитель фамилии мог получить её за спокойный, неконфликтный нрав.

Суффикс «-аев» указывает на притяжательную форму от прозвища Нестрогай. Такая модель (основа на «-ай» плюс «-ев») типична для северных и центральных областей России: Вологодчина, Архангельская губерния, Костромская земля. Именно там плотницкое дело было основным промыслом, и прозвища «по инструменту» или «по качеству работы» легко закреплялись. В документах XVII века можно встретить крестьян с фамилиями Строгаев, Нестрогаев — это парные формы, где отрицание подчёркивало контраст: один строгал чисто, другой — нет.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Строганов, Строгаев, Строгальщиков) показывает, что Нестрогаева стоит особняком: она не связана с известным купеческим родом Строгановых (те носили фамилию по тюркскому прозвищу, а не от ремесла). Поэтому предки Нестрогаевых — скорее всего, ремесленники-древоделы или крестьяне, чьё прозвище зафиксировало бытовую черту. Ударение в фамилии, судя по говорам, падает на второй слог: Нестрога́ева, хотя в городской среде возможно смещение на третий.

Географически фамилия сегодня встречается единично — в основном в Вологодской и Кировской областях, что подтверждает её севернорусские корни. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, равно как и известных исторических персонажей. Это чисто крестьянская фамилия, образованная от прозвища, которое, вероятно, давали с лёгкой иронией — как человеку, который не спешил доводить доску до гладкости.