Фамилия Нестрогаев — редкий случай, когда приставка не- входит в основу, а не является отрицательной частицей, присоединённой к готовому прозвищу. В русских фамилиях мы привыкли к Нестеровым, Нечаевым, Некрасовым, где не- — это бывшее «не» (не стер, не чаял, не красавец). Но Нестрогаев образован иначе: от прозвища Нестрогай, которое, скорее всего, происходит от глагола «строгать» с отрицанием. Только отрицание здесь не морального свойства (не строгает, ленив), а указывает на предмет, который «не строгали» — то есть не обрабатывали рубанком.

Самый прямой смысл: «нестроганый» — неотёсанный, грубый, необработанный. В быту так могли назвать человека с жёстким, неуступчивым характером или небрежного в работе. Но есть и более конкретная версия: в северных говорах и у плотников «нестрогай» — это бревно или доска, которую оставили без чистовой обработки. Прозвище мог получить либо тот, кто работал с таким лесом (поставщик чернового материала), либо, напротив, сам мастер, которого дразнили за неаккуратность.

Суффикс -ев (а не -ов) указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или й: Нестрогай → Нестрогаев, буквально «сын Нестрогая». Форма на -ев типична для прозвищ, а не для имён, что подтверждает бытовое происхождение фамилии. Встречается она преимущественно на Русском Севере и в Сибири — регионах, где было развито плотницкое дело и где оседали переселенцы из Архангельской и Вологодской губерний.

Любопытно, что в писцовых книгах XVI–XVII веков нет записей Нестрогаевых, зато есть однокоренные фамилии: Строганов, Строгалев. Вероятно, Нестрогаевы — более поздняя, «вторичная» фамилия, возникшая уже после закрепления основного массива русских родовых имён, то есть в XVIII веке или даже позже. Это объясняет и её редкость: не каждая ветвь крестьян успевала получить фамилию до отмены крепостного права, а уж вариант с «не-» тем более не стал массовым.