Фамилия Невеслый — одна из тех, что сразу вызывает вопрос: почему «невесёлый»? В современном языке слово «невесёлый» означает «грустный», «скучный», но в основе фамилии лежит не оценка характера, а, скорее всего, прозвище. В древнерусском языке приставка «не-» могла не только отрицать, но и усиливать признак, а иногда и вовсе менять смысл. Прозвище Невеслый, вероятно, давали человеку, который не участвовал в общем веселье, держался особняком, был задумчив или даже хмур. Однако не исключено, что это было охранительное имя — нарекая ребёнка Невеслым, родители желали ему на самом деле радостной жизни, обманывая злых духов (распространённая практика у славян: дать имя с противоположным значением).

С точки зрения словообразования, фамилия относится к типичной модели «прилагательное + суффикс -ый» в полной форме, которая закрепилась как родовое прозвание без дополнительных суффиксов (как, например, Кривой или Беззубый). Это указывает на то, что фамилия Невеслый могла сформироваться раньше, чем большинство русских фамилий на -ов/-ин — возможно, ещё в XV–XVI веках, в среде крестьян или посадских людей, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В отличие от фамилий на -ов (Невеслов), здесь исходная форма документально зафиксировалась именно в виде прилагательного.

Географически фамилия очень редкая. В основном она встречается в южнорусских областях — в Курской, Белгородской, Воронежской губерниях, а также на Украине. Это наводит на мысль, что корни прозвища могут быть связаны с диалектным значением слова «веслый». В некоторых говорах «веслый» означало не только «радостный», но и «бойкий», «живой». Соответственно, Невеслый — «не бойкий», «тихий», «степенный». Встречается также вариант написания Невесёлый, но он более поздний и возник под влиянием литературной нормы.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Невеслый стоит особняком. Есть фамилии Весёлый (довольно распространённая), Веселов, Веселовский — все они восходят к тому же корню, но Невеслый с отрицательной приставкой встречается в разы реже. Это говорит о том, что прозвище не было массовым: его давали не «каждому второму грустному», а конкретному человеку, чья невесёлость была заметной чертой. Возможно, предок носителя фамилии был молчуном, нелюдимым или просто имел обыкновение не улыбаться без повода.