Фамилия Обертышев — редкий случай, когда основа неочевидна даже для носителя языка. В ней нет привычного ремесла или имени, и первое, что приходит в голову — связь с глаголом «обертывать». Но эта версия, хоть и лежит на поверхности, скорее всего ложная. Прямое прозвище «Обертыш» для человека, который что-то заворачивает или обматывает, маловероятно: в русской антропонимии такие бытовые глагольные формы почти не встречаются в качестве основы для фамилий на -ов.

Куда правдоподобнее версия, что в основе лежит диалектное или искажённое слово. В северных и вологодских говорах «обертыш» могли называть человека неловкого, неуклюжего, того, кто «обернулся» не так или сделал что-то шиворот-навыворот. Также существует вариант, что это трансформированная форма от канонического имени Оберт (редкая народная форма от Ипполит или Роберт), но в русской среде это имя не прижилось, поэтому версия с прозвищем выглядит убедительнее.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: суффикс -ев присоединён к основе Обертыш. Фамилия фиксируется преимущественно в центральных и поволжских регионах России, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение. Никаких сведений о дворянском или крестьянском сословии носителей нет — фамилия не входила в списки знатных родов и, скорее всего, осталась в среде крестьян и мещан.

Интересно, что фамилия Обертышев стоит в ряду таких же «непрозрачных» фамилий, как Оборотов, Оберучев или Обручев. Все они могли возникнуть из прозвищ, связанных с действием «оборачиваться» или «обходить», но в каждом случае значение искалось заново — через местный говор или случайное созвучие. Для Обертышева наиболее вероятным остаётся прозвище, данное за какую-то особенность поведения или внешности, а не за род занятий.