Фамилия Обертышева — редкий пример, где основа почти наверняка связана не с именем или профессией, а с конкретным действием. В её центре лежит глагол «обертывать» (старая форма — «обертывать», «обертать»). Прозвище Обертыш могли дать человеку, чья работа или привычка была связана с оборачиванием, укутыванием, перевязыванием. Скорее всего, это ремесленник: перемотчик пряжи, канатчик, упаковщик товаров или даже знахарь, делавший перевязки. В северных и сибирских говорах «обертышем» могли назвать и неопрятного человека, который кутается во множество одежд, но эта версия менее вероятна для фамилии, так как прозвища по неопрятности обычно имеют более грубые корни.

Суффикс -ыш- в основе — типичный для русских прозвищ, обозначающих лицо по действию (крепыш, малыш, ловыш). От прозвища Обертыш через патронимический суффикс -ев образовалась фамилия Обертышев (чей? — сын Обертыша). Форма Обертышева — женский вариант. Важно, что суффикс именно -ев, а не -ов: это указывает на то, что в основе слова был мягкий или шипящий согласный («ш»). Сравните с фамилиями типа Малышев, Голышев — та же модель.

Географически фамилия редкая и встречается точечно. По данным открытых источников, основные очаги — Вологодская и Архангельская области, а также Пермский край. Это косвенно подтверждает связь с ремёслами, характерными для Русского Севера: обработка льна, пеньки, изготовление верёвок и канатов. В южных регионах фамилия почти не фиксируется.

Словообразовательный разбор не оставляет места для версии о происхождении от крестильного имени — корень чисто русский, глагольный. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или посадская, возникла не раньше XVII века, когда прозвища на -ыш начали массово переходить в фамилии.

В написании возможна путаница: форма Обертышева не должна смешиваться с Обертишева (от «обертеть»), но в бытовой речи разница стирается. В документах XIX века встречаются варианты Обертышев и Обертышов, однако закрепился именно первый, как более фонетически точный.