Фамилия Обирайло звучит на слух как прозвище, и это почти наверняка так. В её основе лежит глагол «обирать» — то есть собирать, снимать урожай, а в переносном смысле — обирать, отнимать, грабить. Словообразовательная модель здесь южнорусская или украинская: суффикс -айло (как в прозвищах Ломайло, Стреляйло, Кричило) образует имя деятеля по характерному действию. Таким образом, Обирайло — это человек, который «обирает». Ключевой вопрос: что именно он делал?

Первая и самая мирная версия — прозвище сборщика урожая, например, того, кто обирал ягоды, фрукты или хлеб в поле. В крестьянской среде такая характеристика могла закрепиться за расторопным и трудолюбивым работником. Вторая версия — прозвище сборщика податей, мыта или долгов. На Руси и в Речи Посполитой «обиралами» в народе называли суровых сборщиков налогов, которые, по мнению крестьян, буквально обирали их до нитки. Третья, менее вероятная, но возможная версия — прозвище вора или разбойника, от глагола «обирать» в смысле «грабить».

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: Украине, Белоруссии, южным областям России (Курская, Воронежская, Ростовская области). Суффикс -айло там распространён гораздо шире, чем на севере. В украинском языке слово «обирайло» могло означать не только человека, но и инструмент для сбора ягод или плодов — например, специальный совок или гребень. Это редкий случай, когда прозвище могло перейти на фамилию не от человека, а от его орудия труда, но для фамилий такое нехарактерно.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается как частая, что говорит о её относительной редкости. Встречаются однокоренные варианты: Обиралов, Обиралко, Обирухин. Все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Фамилия Обирайло не дворянская и не купеческая — скорее всего, она возникла в среде крестьян или казаков, где прозвища по действию были обычным делом. Точно сказать, был ли предок сборщиком урожая или сборщиком налогов, уже нельзя, но само прозвище точно было живым и метким.