Фамилия Облещенко — яркий пример украинской модели фамилии на -енко, которая в XVII–XVIII веках закрепилась на Левобережной и Слободской Украине. Суффикс -енко в те времена означал «маленький», «сын» или «ученик», то есть Облещенко — это буквально «Облещенок», потомок человека по прозвищу Облещ.

Основа фамилии — «облещ» — вызывает вопросы и споры. Самое прямое объяснение: это человек, который «облещивает» — обманывает, вводит в заблуждение. В украинских и южнорусских говорах «облещити» означало одурачить, обвести вокруг пальца. В таком случае прозвище Облещ дали хитрому, изворотливому человеку, а может, и профессиональному плуту. Однако в ономастике редко бывает всё так однозначно.

Версия с «облещ» как «облец» (рыба уклейка) менее вероятна, хотя и возможна: прозвища по рыбам встречаются, но обычно они более прозрачны (Щука, Карась). «Облещ» могло быть искажённым «облесчик» — человек, который облесает, то есть ставит силки или сети в лесу. Но это уже реконструкция без твёрдой опоры в словарях.

Географически фамилия тяготеет к центральной и восточной Украине — Черкасская, Полтавская, Сумская области. В российских переписях Облещенко встречается редко, чаще всего как наследие переселений времён Российской империи. Интересно, что фамилия почти не имеет однокоренных «двойников»: нет массовых Облещевых или Облещенковых, что говорит о локальном бытовании прозвища.

По сословному составу предки Облещенко, скорее всего, были казаками или крестьянами. Украинские фамилии на -енко в массе своей фиксировались именно в казачьих полковых реестрах и метрических книгах сельских церквей. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия народная, без аристократической подкладки.