Фамилия Обмайкин образована от личного прозища Обмайка, а не от крестильного имени, и это сразу выделяет её среди множества других русских фамилий. В основе лежит прозвище, которое могло возникнуть в разных регионах и по разным причинам, поэтому у этой фамилии есть как минимум две версии происхождения, и обе имеют право на жизнь.

Первая версия отсылает нас к украинскому диалектному глаголу «обмаïти» — «приукрашивать зеленью, цветами». Если следовать этой гипотезе, прозвище Обмайка относится к так называемым «профессиональным» именованиям: так могли называть садовника или человека, который украшал жилище и двор зеленью, плел венки или занимался озеленением. Эта версия выглядит вполне правдоподобно, особенно если учесть, что в южнорусских говорах и на Украине слово действительно бытовало. В таком случае предок носителей фамилии был человеком, чьё ремесло было связано с растениями и цветами, и прозвище закрепилось за ним по роду занятий.

Вторая гипотеза проще и лежит на поверхности: она связывает прозвище с глаголом «обманывать». Тогда Обмайка — это человек хитрый, изобретательный, лукавый, тот, кто умел «обойти» собеседника или выйти сухим из воды. Такое прозвище могло отражать черту характера, и в этом случае оно не несёт негативного оттенка в современном понимании — в старину хитрость и смекалку нередко ценили и даже уважали. Однако эта версия кажется менее убедительной: слишком уж очевидна связь с «обманом», и если бы прозвище действительно происходило от него, мы бы скорее встретили фамилию Обманкин, а не Обмайкин. Фонетически форма «Обмайка» ближе именно к глаголу «обмаïти», поэтому первая версия выглядит предпочтительнее.

Суффикс -кин указывает на притяжательную форму: Обмайкин означает «сын Обмайки», то есть потомок человека с таким прозвищем. Такая модель образования типична для русских фамилий, но в данном случае она интересна тем, что основа прозвища не усечена и не искажена — мы видим её почти в первозданном виде. Это редкий случай, когда фамилия сохраняет диалектное слово, которое в литературном языке почти не встречается.

О точном времени и месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий в разных слоях населения растянулся на несколько столетий, и прозвищные фамилии вроде Обмайкиных могли появиться и в XVII, и в XIX веке. География бытования фамилии тоже неоднородна: она встречается и в центральных областях России, и на юге, что косвенно подтверждает связь с украинским диалектным словом. В любом случае, фамилия Обмайкин — это живой след диалектной лексики и народной культуры, застывший в нескольких буквах.