Фамилия Обмайкин образована от прозвища Обмайка. По одной из версий, оно ведет свое начало от диалектного украинского глагола «обмаïти» - «приукрашивать зеленью, цветами». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть садовником. Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужил глагол «обманывать» - «сознательно вводить в заблуждение». В таком случае прозвище Обмайка отражало особенности характера и поведение предка (хитрый, изобретательный, лукавый). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обмайка, со временем получил фамилию Обмайкин.