Фамилия Обмайкин образована от прозвища Обмайка, и это как раз тот случай, когда за простым звучанием скрывается неожиданная развилка в толковании. Первая версия ведет нас к диалектному украинскому глаголу «обмаïти» — «приукрашивать зеленью, цветами». Если принять эту гипотезу, прозвище попадает в разряд «профессиональных» именований: предок мог быть садовником или озеленителем, человеком, который украшал жилище и двор ветками, травами и цветами к праздникам. Такая деятельность была обычным делом в сельской культуре, поэтому прозвище могло закрепиться за мастером своего дела.

Вторая гипотеза лежит на поверхности, но от этого не становится слабее. Она сближает Обмайку с глаголом «обманывать» — «сознательно вводить в заблуждение». В таком случае прозвище отражало бы не ремесло, а характер: хитрый, лукавый, изобретательный человек, умеющий выпутаться из любой ситуации. Правдоподобность этой версии подкрепляется тем, что в русских говорах имена с корнем «обман-» встречаются как насмешливые или осторожные прозвища, которые давали не столько в укор, сколько в знак признания смекалки.

Словообразовательная модель здесь прозрачна и типична для восточнославянской ономастики. Суффикс -к- в прозвище Обмайка придает ему уменьшительно-ласкательное или обиходное звучание, а фамильный суффикс -ин указывает на принадлежность: Обмайкин — это «сын Обмайки», «человек из рода Обмайки». Такая модель широко распространена в северорусских и поволжских фамилиях, где форма на -ин часто вытесняла более южное -ов. Это косвенно говорит о том, что фамилия могла закрепиться в северных или центральных регионах России, хотя сам прозвищный корень имеет украинские диалектные связи.

Выбрать между двумя версиями непросто, и здесь стоит довериться принципу бритвы Оккама. Глагол «обманывать» знаком каждому носителю языка, он не требует диалектных словарей, а прозвища, данные по чертам характера, в крестьянской среде встречались чаще, чем прозвища по редкому ремеслу. Версия с «обмаïти» красива и экзотична, но она опирается на узкий диалектный ареал, тогда как хитрец Обмайка понятен без всяких комментариев. Поэтому, хотя обе гипотезы имеют право на жизнь, вторая выглядит более естественной.

Удивительно, но фамилия умудряется соединять почти противоположные смыслы: украшатель и обманщик. Возможно, когда-то прозвище обыгрывало эту двусмысленность — ирония была в ходу у наших предков не меньше, чем у нас. Потомок человека с таким прозвищем со временем получил фамилию Обмайкин, и теперь она несет в себе память о характере или занятии далекого предка, не раскрывая, какая из двух тропинок ведет к истине.