Фамилия Обойшев образована от личного прозвища Обойша и относится к распространенному типу русских фамилий, построенных по модели «прозвище + суффикс -ев». Этот суффикс указывает на принадлежность: Обойшев буквально означает «сын Обойши», «человек из рода Обойши». Такая словообразовательная модель была типична для северных и центральных русских земель в XV–XVII веках, когда фамилии только начинали закрепляться за семьями.

Сам корень прозвища неоднозначен, и здесь стоит развести две основные версии. Первая отсылает к глаголу «обивать» — «ударами очищать, освобождать от чего-либо» или «прибивая, покрывать поверхность предмета (кожей, материей)». В этом случае прозвище Обойша относится к числу «профессиональных» именований, которые указывали на ремесло основателя рода. Обойшей могли назвать мельника, который «обивал» зерно или жернова, сапожника, прибивавшего подошвы и кожу, либо мастера по изготовлению и ремонту мебели, обивавшего сиденья и спинки тканью.

Вторая версия связывает прозвище с нарицательным «обои» — так в старину называли не только бумажные рулоны для стен, но и ткань или крашеную узорную материю для обивки. В этом случае Обойшей именовали обойщика — мастера, который обивал стены и мебель, или же торговца обоями. Обе гипотезы не противоречат друг другу: и в том, и в другом случае перед нами прозвище по занятию, которое было хорошо знакомо окружающим и закрепилось за человеком как его второе имя.

Есть и более редкая, менее убедительная трактовка, выводящая прозвище из диалектного «обойша» — так в некоторых говорах называли драчливого, задиристого человека, того, кто «обивает бока» другим. Однако эта версия подкреплена слабее: в письменных источниках такое значение встречается редко, и профессиональное прочтение выглядит правдоподобнее.

Интересно, что фамилия Обойшев сохранила в себе редкий для русских фамилий суффикс -шев, который встречается нечасто и обычно указывает на древность прозвища. Подобные формы — Обойша, Обойшев — могли возникнуть в среде ремесленников и посадских людей, где прозвища по профессии были особенно распространены. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий был длительным, а письменные свидетельства о простых людях, не принадлежавших к дворянству, до XVII века почти не сохранились.

Тем не менее, фамилия Обойшев — это не просто набор букв, а замечательный памятник славянской письменности и культуры, который через столетия донес до нас имя человека, чье ремесло или прозвище стало началом целого рода.