Фамилия Обшалов — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или поведению, превратилось в родовое имя. В её основе лежит древнерусское слово «обшалый», которое в разных говорах означало «одуревший, ошалевший, бешеный» или, напротив, «блудливый, шаловливый». Человек, получивший такое прозвище, вероятно, отличался взбалмошным нравом, был склонен к неожиданным поступкам или, по другой версии, страдал припадками — в старину это называли «обшалеть».

Модель образования типична для русской ономастики: суффикс -ов указывает на принадлежность. Первоначально Обшалов — это сын Обшала, то есть «Обшалов сын». Со временем притяжательное прилагательное застыло в форме фамилии. Интересно, что в некоторых диалектах слово «обшалый» имело и более мягкое значение — «озорной, непослушный». В этом случае прозвище могло закрепиться за бойким ребёнком или взрослым, который не сидел на месте.

Географически фамилия не привязана к одной местности, но встречается преимущественно в центральных и южных регионах России. В документах XVIII–XIX веков Обшаловы фиксируются среди крестьян и мещан, что неудивительно: прозвищные фамилии такого типа чаще всего возникали в простонародной среде, где меткое слово быстро прирастало к человеку.

Родственная фамилия — Обшаловский, образованная по польско-шляхетской модели с суффиксом -ский. Если Обшаловы — это прямые потомки Обшала, то носители фамилии Обшаловский могли происходить из местности с похожим названием (например, села Обшалово), либо фамилия была искусственно «облагорожена» при переходе в другое сословие. Однако версия с прозвищем остаётся основной: слишком выразительное слово «обшалый», чтобы его забыли.