Фамилия Обшанская звучит так, словно за ней стоит географическое название, и это первая гипотеза, которую стоит проверить. Суффикс -ск- в женской форме (Обшанская) и мужской (Обшанский) прямо указывает на происхождение от топонима — названия места. В русской ономастике такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из села, деревни, города. Если искать корень, то напрашивается населенный пункт вроде Обша, Обшанка или Обшаны.

Однако есть нюанс: на картах России и сопредельных территорий нет широко известного топонима, который бы идеально подошел. Это не значит, что его не существовало — многие мелкие деревни исчезли или изменили название. Возможно, речь идет о деревне Обша в Смоленской области (село Обша известно с XVI века, стоит на реке Обша). От названия реки или села легко образовалась фамилия Обшанский — «тот, кто родом с Обши». Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, которое часто меняло бытовые фамилии на «благородные» с суффиксом -ский.

Вторая версия — диалектная или иноязычная основа. Слово «обша» в некоторых говорах могло означать «общая земля», «общественное пастбище». Тогда прозвище Обша дали человеку, который имел отношение к общинному хозяйству — например, пастуху или старосте, ведающему выгонами. От такого прозвища через отчество (Обшан — сын Обши) и возникла фамилия, а суффикс -ский добавили позднее для «облагороживания», что часто делали крестьяне после отмены крепостного права, оформляя документы.

Спорный момент — написание через «а» после «ш». Если бы исходное слово было «Обша», то логичнее ожидать форму «Обшинская» (от Обша — Обшин). Форма «Обшанская» предполагает основу «Обшан-», что может быть притяжательным прилагательным от имени Обшан (редкое каноническое имя Авксентий в просторечии могло звучать как Обшан, но это маловероятно). Более правдоподобно, что перед нами вариант фамилии, записанный на слух: в говорах «Обшанский» и «Обшинский» могли звучать одинаково, а при записи в паспорт закрепился тот вариант, который казался грамотнее писарю.

Подводя итог: скорее всего, фамилия Обшанская — топонимическая, от названия села или реки Обша в Смоленской области. Носительницы этой фамилии, вероятно, потомки выходцев оттуда, возможно, из мелкопоместных дворян или духовенства, реже — из крестьян, получивших фамилию при переезде. Другие версии (от прозвища по общинному быту) остаются гипотетическими, так как не имеют надежного лингвистического подтверждения.