Фамилия Оглобинский — яркий пример того, как географическое название или прозвище может превратиться в фамилию дворянского звучания. В её основе лежит слово «оглобля» — одна из двух длинных жердей, которыми оглобельной упряжью прикрепляют лошадь к телеге или саням. Казалось бы, предмет крестьянского обихода, но суффикс «-ский» меняет всю социальную окраску. В русской ономастике фамилии на «-ский» традиционно принадлежали дворянству или формировались от названий населенных пунктов (сел, усадеб). Поэтому Оглобинский, скорее всего, не «сын человека по прозвищу Оглобля», а владелец или уроженец места с названием вроде Оглоблино или Оглобинка.

Версия с прозвищем, впрочем, тоже существует, но она менее вероятна для этой формы. Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища «Оглобля», мы бы получили Оглоблин или Оглоблев — через типичные для крестьянской среды суффиксы «-ин» и «-ев». Суффикс «-ский» же указывает на более позднее, часто искусственное происхождение, характерное для духовенства или мелкопоместных дворян, которым фамилию давали по названию их вотчины или прихода. Известно, что в Российской империи существовали села с корнем «оглобл-» (например, Оглоблино в Костромской губернии), и переселенцы оттуда могли получить фамилию по месту выхода.

Словообразовательная модель проста: основа «оглобл-» + суффикс «-ин-» (притяжательный) или напрямую от топонима «Оглоблино» + суффикс «-ский». Фактически, Оглобинский — это «тот, кто из Оглоблина». Ударение в фамилии, как правило, падает на второй слог: Огло́бинский.

Интересная деталь: несмотря на «ремесленный» корень, фамилия практически не встречается в среде бывших крепостных крестьян. Её носители в XIX веке чаще всего фиксировались среди мещан и духовенства, особенно в центральных губерниях России — Московской, Тверской, Ярославской. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла не в гуще народа, а в среде, где было принято давать «облагораживающие» окончания. Таким образом, Оглобинский — не про телегу и лошадь, а про топоним, который когда-то произошел от этого предмета.