Фамилия Оглоблинский — одна из тех, что образованы не от имени или профессии, а от предмета крестьянского быта. В её основе лежит слово «оглобля» — длинный шест (обычно парный), которым прикрепляли повозку или сани к лошадиной упряжке. На первый взгляд, прозвище Оглобля могли дать человеку высокому, худому и нескладному — такое сравнение напрашивается само собой. Однако у слова была и другая, более тёмная сторона: в диалектах «оглоблей» называли не только деталь упряжи, но и бестолкового, упрямого человека (ср. «оглобля неотесанная»). Так что прозвище могло характеризовать как внешность, так и характер.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия сформировалась в среде польской или южнорусской шляхты, а также духовенства. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто давали семинаристам при поступлении в училище. Будущему священнику или дьячку могли «переделать» простонародное прозвище в более благозвучную форму: Оглобля превращался в Оглоблинского. Впрочем, не исключён и географический вариант: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Оглоблино или Оглобли (такие деревни встречаются, например, в бывшей Орловской и Курской губерниях). В этом случае её носитель — выходец из тех мест, а не потомок «оглобли».

Написание фамилии устойчиво: Оглоблинский, с двумя «л» и суффиксом -инск-. Ударение в большинстве говоров падает на второй слог: Огло́блинский, хотя в некоторых регионах можно услышать вариант с ударением на последний слог — Оглобли́нский. Это не ошибка, а следствие местной произносительной традиции.

Стоит отметить, что фамилия редкая. В дореволюционных справочниках она не встречается среди титулованных дворянских родов, зато изредка попадается в списках выпускников духовных семинарий. Самый известный носитель — пожалуй, Владимир Оглоблинский, русский советский авиаконструктор, работавший в 1930-х годах над созданием дирижаблей. Но в целом Оглоблинские — это не громкая история, а тихая бытовая: потомки либо крестьян, которых прозвали за рост или нрав, либо семинаристов, получивших звучную фамилию при поступлении.