Фамилия Оглобличев — редкий пример отчества второго порядка, которое сохранило в себе сразу два словообразовательных шага. Если большинство русских фамилий образовано по схеме «прозвище + -ов/-ев», то здесь цепочка длиннее: Оглобля → Оглоблич → Оглобличев. То есть Оглобличев — это буквально сын Оглоблича и внук Оглобли. Такая модель встречается нечасто и обычно указывает на то, что прозвище основателя рода было настолько устойчивым, что перешло сначала к его детям, а затем и к внукам в качестве фамильного имени.

Основа прозвища — слово «оглобля», одна из двух жердей, которыми повозку или сани запрягали лошади. Оглобли крепились к оси и шли по бокам лошади, поэтому человек, имевший дело с этим предметом, мог быть либо мастером, изготавливавшим повозки и упряжь, либо конюхом, либо возницей. В русских говорах прозвище Оглобля закреплялось и за другими людьми — так нередко называли высокого и худощавого человека, который своим видом напоминал длинную жердь. Подобные прозвища по внешности и по ремеслу были на Руси повсеместны, поэтому у фамилии нет одной-единственной «профессиональной» версии: предок мог быть и мастеровым, и просто долговязым крестьянином.

Письменных следов прозвища сохранилось немного, но они есть. В материалах Степана Веселовского упомянут Оглобля Федор Исаков, посадский человек из Соли Вычегодской, 1620 год. Эта запись показывает, что в первой половине XVII века прозвище уже бытовало как самостоятельное именование, причем у посадского населения, а не только в крестьянской среде. От такого же прозвища образовались и другие фамилии — Оглоблин, Оглоблев, — но Оглобличев стоит особняком благодаря суффиксу -ичев, который выдает отчество от отчества.

Суффикс -ич в русской антропонимии означал принадлежность к отцу: Оглоблич — сын Оглобли. Позже, когда фамилии начали закрепляться за потомками, к этой форме добавили притяжательный суффикс -ев, получив Оглобличев. Такой двойной суффикс встречается в основном в северорусских и сибирских фамилиях, где отчества на -ич употреблялись шире, чем в центральных областях. Запись из Соли Вычегодской косвенно подтверждает северное происхождение рода: именно в тех краях подобные формы были обычны.

Сословной принадлежности первых Оглобличевых мы точно не знаем, но судя по характеру прозвища и по тому, что его носил посадский человек, речь идет о непривилегированных слоях — ремесленниках, крестьянах или горожанах. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не прослеживается, а значит, фамилия сохранилась именно как народная, крестьянско-посадская. Это не делает её менее интересной: напротив, такие фамилии лучше других отражают повседневный мир предков, где человек получал имя не по знатности, а по делу или по внешности.