Фамилия Оглобин — один из тех случаев, когда прозвище предка было настолько прозрачным, что спустя века не требует сложной расшифровки. Основа здесь — слово «оглобля», то есть одна из двух длинных жердей, которыми оглобельной запряжкой крепят лошадь к повозке или телеге. Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо высоким и худым, как жердь (самая частая логика народных прозвищ по внешности), либо, что реже, мастером по изготовлению оглобель. Учитывая, что оглобельное ремесло было узким и требовало особой сноровки — найти прямой ствол нужной длины, обтесать, подогнать под упряжь, — прозвище Оглобля легко могло закрепиться за конкретным умельцем в деревне.

Суффикс -ин указывает на типичную восточнославянскую модель образования: «чей?» — Оглоблин, то есть сын Оглобли. Это древняя притяжательная форма, которая в XV–XVII веках стала фамилией. В говорах слово «оглобля» звучало устойчиво, поэтому других вариантов вроде «Оглоблев» не возникло. Интересно, что у фамилии есть однокоренные «братья» — например, Оглоблев (с тем же корнем, но с другим суффиксальным оформлением) или гораздо более редкая Оглоблищев, где суффикс -ищ- указывал на что-то большое или грубое.

По географии фамилия традиционно тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодчине, Костромской, Ярославской, Архангельской губерниям. Это регионы, где оглобельная запряжка была основным способом передвижения по бездорожью, а лес давал сырьё для промысла. Встречается Оглобин и у сибирских старожилов — туда её занесли переселенцы из Поморья.

В дворянских родословных книгах Оглобины не числятся, хотя отдельные представители фамилии дослуживались до офицерских чинов и личного дворянства в XIX веке. По сословному составу это типичная крестьянская и мещанская фамилия, без аристократического налёта. Единственный спорный момент: в некоторых говорах «оглоблей» могли назвать неуклюжего, неповоротливого человека — как вариант, прозвище могло быть дано за манеру поведения, а не за рост. Но эта версия менее вероятна: в ономастике внешняя характеристика (длинный, худой) встречается в разы чаще, чем поведенческая, если речь о предмете с чёткой формой.