Фамилия Оглобля — один из тех случаев, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов. Человек, получивший такое прозвище, явно был замечен современниками в связи с предметом, который в старину был у всех на слуху.

Оглобля — это часть конской упряжи, длинный шест, соединяющий повозку с хомутом лошади. Прозвище Оглобля могли дать по разным причинам. Самая прямая — по внешнему сходству: высокому, худому и долговязому человеку. В народе говорили: «Оглобля — человек долгий, нескладный», «Худой, как оглобля». Вторая версия связана с характером или поведением: так могли назвать неуклюжего, упрямого или, наоборот, того, кто постоянно «лезет не в своё дело» — в пословицах оглобля фигурирует как орудие, которым можно «поворотить» или «огреть».

Фамилия закрепилась в форме чистой основы, без суффиксов -ов или -ин, что характерно для украинской и южнорусской традиции прозвищного именования. В северных и центральных регионах России чаще встречаются производные формы — Оглоблин, Оглоблев. Фамилия Оглобля без окончания выдаёт в носителе скорее выходца с Украины, из Беларуси или южных областей России, где такие «голые» фамилии были нормой.

В словарях русских фамилий этот случай разбирают кратко: исходное слово общеславянское, восходит к глаголу «глобить» — давить, налегать, что хорошо описывает функцию оглобли в упряжи. Сословной привязки нет: прозвище бытовало в крестьянской среде, но могло закрепиться и за казаками, и за мещанами.

Не стоит путать фамилию с редким вариантом Оглобля — в некоторых говорах так называли и просто длинную жердь, и даже долговязого человека в переносном смысле. Сегодня фамилия встречается нечасто, но сохранилась в основном в южных регионах бывшей Российской империи и среди потомков переселенцев в Сибири.