Фамилия Окружная — редкий случай, когда в основе фамилии лежит не имя, не профессия, а географическое или административное понятие, причём оформленное по женскому роду. Перед нами не типичная «фамилия-прилагательное» в мужской форме (Окружной), а её парный вариант, который в русской традиции закрепился за женщинами. Чтобы понять происхождение, нужно смотреть на суффикс и на то, кто и где мог получить такое прозвище.

Словообразовательная модель проста: основа «окружн-» (от «округа» — окружающая местность, район) плюс окончание -ая. Это чисто русская адъективная фамилия, характерная для северных и центральных губерний, где часто записывали целые семьи по прозвищу главы, но в женском роде — если речь шла о вдове или о дочери. Однако фамилия могла закрепиться и за мужчиной, если её дали в форме «Окружная» по ошибке писаря или как прозвище, не склоняемое по родам.

Основная версия: прозвище Окружной (а затем и Окружная) давали человеку, который имел отношение к округе — либо жил на окраине, на отшибе, «вокруг» основного поселения, либо выполнял функции, связанные с объездом или управлением округом. В XIX веке существовали окружные начальники, окружные стряпчие, окружные надзиратели. Прозвище могло закрепиться за мелким чиновником, землемером или крестьянином, который ходил по округе с поручениями.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище от глагола «окружить» в значении «обойти, оплести». В говорах «окружной» иногда называли хитрого, изворотливого человека, который умел «обойти» закон или соседей. Однако эта гипотеза слабее, так как фамилия встречается крайне редко и в основном в документах XIX века, где чётко прослеживается связь с местом жительства или службой.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, Окружная не попала в основные ономастические словари — ни у Унбегауна, ни у Никонова нет прямого упоминания. Это говорит о её локальном бытовании: скорее всего, она возникла в одной или нескольких соседних волостях и не получила широкого распространения. Её носители — вероятно, потомки крестьян или мещан, чьё прозвище зафиксировали при переписи.

Интересная деталь: в современных справочниках фамилия почти всегда пишется с ударением на второй слог — Окружна́я, что указывает на прилагательное, а не на существительное «окружная» (дорога). Это дополнительно подтверждает, что перед нами именно фамилия-прозвище, а не случайное совпадение с названием улицы или района.