Фамилия Окушкаев — редкая, и её корень сразу бросается в глаза: основа «окушк-» с большой вероятностью восходит к диалектному названию рыбы — окушок, то есть небольшой окунь. В русских говорах слово «окушок» (уменьшительное от «окунь») действительно встречается, особенно на севере и северо-востоке европейской части России. Прозвище Окушок могли дать человеку невысокому, худощавому или, напротив, цепкому и колючему по характеру — по аналогии с поведением рыбы. Такие «рыбные» прозвища в крестьянской среде были обычным делом: Ершов, Карасёв, Щукин — все они из того же ряда.

Суффикс -ев указывает на русскую модель образования фамилий от прозвищ или имён, оканчивающихся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае «Окушок» дало форму «Окушкев» (чей? — Окушка), а конечное -ев со временем закрепилось. Однако написание «Окушкаев» вместо ожидаемого «Окушкев» — любопытная деталь. Возможно, это результат поздней канцелярской записи: при переписи или в документах фамилию могли записать на слух, добавив лишний гласный, либо это влияние местного произношения, где «Окушка» звучало как «Окушкай». Встречаются и варианты вроде Окушков, но Окушкаев стоит особняком.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где окунь — промысловая рыба, а прозвища по рыбам были распространены: Вологодчина, Архангельская область, бассейн Онеги и Северной Двины. Точных данных о сословной принадлежности носителей нет, но по модели образования — это типичная крестьянская или посадская фамилия, возникшая не ранее XVI–XVII веков, когда прозвища начали закрепляться за родами. В дворянских родословных она не встречается.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Окунев, Окунёв, Окушков — показывает, что Окушкаев осталась локальной и малочисленной. Возможно, её носители — потомки одного человека или выходцы из одной деревни, где прозвище Окушок было настолько устойчивым, что дало начало отдельной ветви. В любом случае, фамилия хранит память о живом народном слове, которое сегодня почти вышло из употребления.