Фамилия Олашын — редкий случай, когда написание почти кричит о происхождении, но при этом оставляет простор для догадок. Самое очевидное, что бросается в глаза, — основа «Олаш». В русской ономастике фамилий на -ын значительно меньше, чем на -ов и -ин, и модель образования здесь указывает на происхождение от прозвища или имени, оканчивающегося на -а или -я. То есть предка, скорее всего, звали Олаша.

Корень «Олаш-» заставляет обратиться к тюркским языкам. Слово «алаша» (или «олаша») в ряде тюркских наречий означает «лошадь», «мерин», а также «кляча». Прозвище Олаша могли дать человеку, который работал с лошадьми, торговал ими или обладал какой-то особой статью, напоминающей лошадиную. В тюркской среде такие прозвища были обычным делом, а при переходе в русскую среду фамилия могла сохранить исходное звучание, но обрасти русским суффиксом -ын. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии с корнем «Алаш-» встречаются у татар, башкир и казахов, а «Олашын», вероятно, результат фонетического изменения (аканье или диалектная замена «а» на «о»).

Есть и менее очевидный, но возможный вариант: связь с календарным именем. В православных святцах есть имя Варлаам, в просторечии иногда сокращавшееся до Варлаша или Олаша (через замену «в» на «о» в безударной позиции). Такой путь — от Варлаама через Варлашу к Олаше и затем к Олашыну — сложнее, но исключать его нельзя, особенно если фамилия встречается в старых русских переписных книгах на территориях, где было сильное влияние северных говоров.

Географию фамилии Олашын установить сложно из-за её редкости. С высокой вероятностью она могла возникнуть на стыке русских и тюркских земель — в Поволжье, Приуралье или в Сибири, где контакты с татарами и башкирами были постоянными. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывают на дворянское или духовное происхождение, фамилия на -ын — типично крестьянская или посадская. Предок Олашын, скорее всего, был незнатным человеком, чьё прозвище закрепилось за потомками без изменений.