Фамилия Олеева (мужской вариант — Олеев) звучит необычно для русского уха, но её происхождение укладывается в несколько понятных моделей. Сразу разберём главное: перед нами отчество, образованное от личного имени или прозвища с помощью патронимического суффикса -ев. Основа — «Олей» или «Олея».

Самый вероятный источник — краткая форма крестильного имени Алексей. В народной речи Алексея нередко называли Олексей, а затем и просто Олей. Такое усечение характерно для восточнославянской традиции: Лексей, Олекса, Олей. Фамилия Олеев/Олеева в этом случае означает «сын (или потомок) Олея», то есть Алексея. Модель образования та же, что у фамилий Иванов, Петров, Сергеев, только основа менее распространённая.

Есть и вторая версия, связанная с географией. Фамилия могла возникнуть на южнорусских или украинских землях, где имя Олей (или Олея) бытовало как самостоятельное. В украинском языке существует имя Олесь (тоже уменьшительное от Александра или Алексея), и форма Олей — его возможный вариант. В таком случае фамилия Олеева — украинская по происхождению, но с русским суффиксальным оформлением.

Третья, менее вероятная гипотеза отсылает к прозвищу Олей. В некоторых говорах «олей» означало «масло» (от латинского oleum), но такое прозвище могло закрепиться за торговцем маслом или за человеком с мягким, «маслянистым» характером. Однако в русской ономастике эта версия уступает первой: фамилии от названий продуктов встречаются, но реже, чем от имён.

Фамилия редкая. В дореволюционных списках и современных базах носителей немного, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, предки Олеевых жили в одном из южных регионов — на Курщине, Белгородчине, в Слобожанщине. Сословный состав мог быть разным: от крестьян до казаков, но точных данных нет.

Итого: фамилия Олеева — это отчество от разговорной формы имени Алексей. Её носитель — потомок человека по имени Олей.