Фамилия Олеев — редкий пример, где суффикс -ев присоединяется к основе, которая не сразу угадывается. На слух она похожа на множество фамилий от крестильных имён (Алексеев, Андреев), но корень здесь не Алексей и не Олег, хотя путаница возможна.

Словообразовательная модель прозрачна: Олей + -ев. Суффикс -ев (а не -ов) указывает, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на -й. Сама основа «Олей» — это краткая, обиходная форма имени. Чаще всего это производное от имени Алексей: в народной речи Алексея нередко звали Олексей или Олей. Усечённая форма Олей — результат естественного сокращения, как Саня от Александр или Миша от Михаил. Таким образом, Олеев — это «сын Олея», то есть потомок человека, которого в быту звали Олей вместо полного Алексей.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским именем Олей (вариант Али, Оли). В этом случае фамилия могла возникнуть у народов Поволжья или Приуралья, где русский суффикс -ев приращивался к местным именам. Однако для фамилии Олеев, бытующей преимущественно в русской среде, первое объяснение убедительнее.

География фамилии неширокая. Олеевых больше всего в южных областях России (Воронежская, Ростовская), а также на Украине. Это косвенно подтверждает связь с именем Алексей, которое в южнорусских и украинских говорах произносилось с начальным «о»: Олексей, Олекса. Там же усечённая форма Олей была естественной.

В дореволюционных документах фамилия могла писаться через «а» — Алеев, что дополнительно запутывает след. Но именно написание через «о» сохранило первоначальное народное звучание имени-основы. Сословная принадлежность предков Олеевых — скорее всего, крестьяне или однодворцы, поскольку фамилии с суффиксом -ев от кратких форм имён в дворянской среде встречались редко.

Если резюмировать: Олеев — это «отчество в отчестве», где исходное личное имя Олей (от Алексей) застыло в фамилии. Никакой экзотики, только живая народная речь, которая сократила и перекроила церковное имя до неузнаваемости.