Фамилия Олесев — одна из тех, где за простым звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и разобраться в них интереснее, чем может показаться. Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а основа — имя или прозвище Олесь. Но вот что скрывается за этим Олесем — вопрос, который не имеет одного ответа.

Самая прямая версия — что Олесь это народная, разговорная форма крестильного имени Александр. В белорусской и украинской традиции такое стяжение (Алесь, Олесь) было широко распространено: от него пошли фамилии Алесев, Олесев, Алесько, Олесько. Если так, то предок носителя фамилии мог быть Александром, которого в быту звали Олесем. Модель типичная: имя в обиходе, потом — отчество, закрепившееся за детьми.

Однако есть и другая, менее очевидная линия. В некоторых говорах, особенно на северо-западе России, «олесь» или «олес» могло быть прозвищем, образованным от слова «лес» с приставкой о- (ср. «облесье», «олесье» — местность у леса). Такое прозвище давали человеку, жившему на опушке, в лесистой местности, или леснику. В этом случае фамилия Олесев — не от имени, а от прозвища по месту жительства или роду занятий. Эта версия правдоподобна, но менее частотна: фамилии от календарных имен в России встречаются куда чаще, чем от локальных топографических прозвищ.

В ономастических справочниках фамилия Олесев обычно не выделяется в отдельную статью, а рассматривается в гнезде фамилий на Олес-/Алес-. Словарь Б. Унбегауна указывает на белорусско-украинское происхождение подобных форм, что подтверждает первую версию как основную. Географически фамилия встречается не повсеместно: её можно встретить в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что косвенно говорит о её западнорусских или малороссийских корнях.

Интересная деталь: написание через «О» (а не «А») может указывать на акающее произношение, закрепленное на письме, либо на сознательное сохранение диалектной формы. В любом случае, Олесев — фамилия, которая с равной вероятностью могла родиться в крестьянской избе, где мальчика Сашу звали Олесем, или в лесной сторожке, где прозвище закрепилось за целым родом.