Фамилия Олесовы происходит от личного имени или прозвища Олес, и у этого корня есть как минимум три разных объяснения. Самая распространенная версия возводит его к белорусско-польской уменьшительной форме канонического имени Александр — Олес (Олис). Александр переводится с греческого как «защитник людей», и это имя носил князь Александр Невский (1220–1263), прославленный полководец и правитель Новгорода и Владимира. Если придерживаться этой версии, то предок Олесовых носил крестильное имя Олес, а его потомки, отвечая на вопрос «чьи вы будете?», стали называться Олесовыми — так через суффикс -ов закрепилась принадлежность к роду.

Но есть и другие пути. В псковских говорах словом «олес» называли топкое место, которое заливает во время дождей и половодья. В этом случае прозвище Олес мог получить человек, живший у такого болота или низины — подобные прозвища по месту жительства были обычным делом. Третья версия опирается на глагол «олесеть», то есть «одичать, отвыкнуть от людей». Тогда Олесом называли нелюдимого, замкнутого человека, что тоже вполне реалистично для прозвища.

Какая из версий правдоподобнее? Имя Олес действительно встречалось как народная форма Александр, и именно она объясняет появление фамилии у людей разного происхождения. Прозвищные версии более локальны: они привязаны к говорам и конкретным ситуациям, поэтому не стоит отбрасывать их полностью, но как массовое явление фамилия скорее всего выросла из имени.

Сама модель образования — притяжательный суффикс -ов — типична для русских фамилий и указывает на прямого предка по мужской линии. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: фамилии формировались веками, и единого «момента рождения» у них нет. Тем не менее, Олесовы — живой пример того, как славянская письменность и бытовая культура сохранили в нескольких буквах память об имени или прозвище далекого предка.