Фамилия Олесин образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Олесин послужило церковное имя Олег. Фамилия Олесин, скорее всего, образована от имени Олеся, производной формы крестильного мужского имени Олег. Оно, в свою очередь, имеет древнескандинавское происхождение и в переводе означает «священный, святой». Одним из покровителей этого имени считается святой благоверный князь Олег Брянский. В этой обители святой благоверный князь жил строгой подвижнической жизнью. Согласно другой гипотезе, фамилия Олесин ведет свое начало от женского имени Олеся, которое является формой имени Александра. Оно же с древнегреческого языка переводится как «защитница людей». Таким образом, потомок человека, обладающего именем Олеся, со временем получил фамилию Олесин. О точном месте и времени возникновения фамилии Олесин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Олесин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.