Фамилия Олесин (и её форма множественного числа Олесины) в привычном виде закрепилась в русской среде сравнительно поздно, когда фамилии уже перестали быть привилегией знати и начали массово оформляться у крестьянства и посадских людей. Но корни её уходят вглубь веков, к древнерусской традиции имён, и здесь есть сразу две правдоподобные линии, о которых стоит рассказать подробнее.

Основная версия связывает фамилию с мужским именем Олег. Точнее, с его просторечной, уменьшительной формой — Олеся. В старину так могли звать не только женщину, но и мужчину, особенно в северных и центральных русских говорах, где окончание «-я» в ласкательных формах не указывало на пол. Само имя Олег — древнескандинавское, от Хельги, что значит «священный» или «святой». На русскую почву его принесли варяжские князья, и уже к XII–XIII векам оно стало привычным для знати, а затем и для простых людей. Покровителем имени считается святой благоверный князь Олег Брянский, который принял монашество в Петропавловском монастыре под Брянском и вёл строгую подвижническую жизнь.

Вторая гипотеза, не менее распространённая, отталкивается от женского имени Олеся, которое на самом деле не имеет отношения к Олегу. Это народная форма канонического имени Александра, пришедшая из греческого языка и означающая «защитница людей». В южнорусских и украинских землях имя Олеся было очень популярно, и фамилию Олесин вполне могли дать сыну женщины с таким именем — по принципу «чей ты?» — «Олесин сын». Такая модель образования фамилий с суффиксом -ин характерна для имён, оканчивающихся на -а или -я: Олеся — Олесин, Илья — Ильин, Никита — Никитин.

Какую версию считать верной? Обе имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее для северных регионов, где мужское Олеся встречалось в документах XVI–XVII веков. Вторая больше подходит для западнорусских территорий. Различить их по написанию невозможно, поэтому для каждой семьи ответ будет своим. Важно другое: в обоих случаях фамилия не связана с лесом, хотя ухо современного человека и слышит в ней корень «лес». Это случайное созвучие, и к леснику или лесоторговцу предки носителей фамилии отношения не имели.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Олесин — это «сын Олеси». Такая форма закрепилась в эпоху, когда фамилии только начинали фиксироваться в переписных книгах, и поначалу она была отчеством, а не наследственным прозванием. Лишь спустя несколько поколений, когда внуки и правнуки сохранили отцовское прозвание, оно превратилось в полноценную фамилию. О точном месте и времени возникновения говорить сложно — процесс шёл несколько столетий и в каждом регионе по-своему. Но сама фамилия Олесин — живой памятник древнерусской ономастики, сохранивший в себе память о старинном имени, которое прошло путь от скандинавского княжеского титула до ласкового домашнего прозвища.