Фамилия Олесинская или Олесинский — одна из тех, что с первого взгляда кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении таит несколько возможных корней. Её основа — «Олес» — может восходить как к личному имени, так и к географическому названию, и оба варианта по-своему убедительны.

Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Польше, на Украине и в западных областях России такие фамилии часто давали владельцам поместий или выходцам из конкретного села. Если предок был Олесинским, скорее всего, его род происходил из населённого пункта с названием Олесино, Олесин или Олесье. Таких сёл немало в Беларуси и на Волыни, и топоним там, в свою очередь, связан с лесом (от «олесье» — лесистая местность).

Вторая версия — от имени Олесь, которое является уменьшительной формой от Александр (через Алесь, Олекса). В украинской и белорусской традиции Олесь — вполне самостоятельное имя. В этом случае фамилия Олесинский — патроним, указывающий на потомка человека по имени Олесь. Суффикс -ин- здесь выполняет роль притяжательного: «чей? — Олесин», а затем уже добавилось типичное для знати окончание -ский.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — связь с прозвищем Олес, которое мог получить лесник, охотник или человек, живший в чаще. В говорах «олес» иногда означало «леший» или «дикий человек», хотя это значение устарело и встречалось редко.

Интересно, что фамилия Олесинский встречается и в польских гербовниках: некоторые шляхетские роды с таким именем пользовались гербом «Равич» или «Наленч». Это подтверждает, что часть носителей фамилии принадлежала к мелкопоместной шляхте, а не к крестьянам. В России фамилия редкая, её можно встретить в основном в западных областях, а также среди потомков переселенцев из Речи Посполитой.

Таким образом, перед нами типичная «топонимическая» или «патронимическая» фамилия с польско-белорусскими корнями, которая почти наверняка указывает либо на место жительства предков в лесистой местности, либо на их родство с человеком по имени Олесь.