Фамилия Олесинова — редкий случай, когда даже специалисту непросто сразу сказать, от какого имени она образована. Чаще всего её связывают с именем Олеся, но здесь есть развилка: Олеся может быть уменьшительной формой как мужского имени Олег, так и женского Александра. От того, какую версию принять, зависит и история рода.

Если исходить из первой гипотезы, фамилия Олесинова — это отчество второго порядка, своего рода матрёшка: Олесинова — дочь Олесина, внучка Олеси. Имя Олег имеет древнескандинавские корни и переводится как «священный, святой». На Руси это имя прочно связано с княжеской династией, а покровителем считается святой благоверный князь Олег Брянский, который окончил свои дни в монастыре, ведя строгую подвижническую жизнь. Такое происхождение делает фамилию пусть отдалённо, но связанной с древней аристократической традицией.

Вторая версия отсылает к женскому имени Олеся, которое в народной традиции нередко использовали как форму имени Александра. С древнегреческого это имя переводится как «защитница людей». В этом случае фамилия Олесинова указывает на то, что её основательницей могла быть женщина по имени Олеся — мать или бабушка. Подобные «женские» отчества встречаются реже, но они есть, особенно в тех семьях, где женщина играла главную роль или рано терялся мужчина-кормилец.

Какая версия правдоподобнее? Скорее первая, от имени Олег. Дело в том, что суффикс -ин в фамилии Олесинова указывает на принадлежность: «чей?» — Олесин, то есть сын Олеси. А форма Олеся исторически была естественным уменьшительным от Олег, особенно в южнорусских и украинских говорах. Версия с Александрой возможна, но она менее типична для образования фамилий: от женских имён фамилии возникали реже, и обычно в тех случаях, когда речь шла о внебрачном ребёнке или о вдове с детьми.

Сама модель фамилии — от личного имени через притяжательное прилагательное — одна из самых распространённых у славян. Подобные именования широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян: везде, где человек получал прозвище или имя, а его дети и внуки наследовали это прозвание в форме «чей ты будешь». Так что по форме фамилия Олесинова абсолютно типична, хотя и сохранила в себе редкое имя-основу.

Сословная принадлежность рода Олесиновых, судя по всему, была скромной. Фамилии на -ин чаще всего носили крестьяне, мещане и рабочие, тогда как дворянство предпочитало формы на -ов и -ский. Поэтому вероятнее всего, что основатель рода был выходцем из крестьянской или рабочей среды, а фамилия закрепилась за его потомками уже в XIX веке, когда у бывших крепостных и государственных крестьян массово появлялись официальные фамилии.