Фамилия Олесова — женская форма, а её мужской вариант Олесов. В основе лежит имя или прозвище Олес, и здесь есть несколько версий, которые стоит разобрать по порядку.

Самая вероятная и простая версия — от уменьшительной формы канонического имени Александр. В белорусско-польской традиции имя Александр нередко сокращали до Олес или Олис. Греческое значение имени — «защитник людей», и самый известный носитель этого имени — князь Александр Невский (1220–1263), новгородский и владимирский князь. Фамилии, образованные от уменьшительных форм, — обычное дело: так из Ивана получались Ивашовы, из Петра — Петрушины, а из Александра через промежуточную форму Олес — Олесовы. Суффикс -ов указывает на принадлежность: сын Олеса, потомок Олеса.

Но есть и другие объяснения, и они не менее интересны. В псковских говорах слово «олес» означало топкое место, заливаемое во время дождей и половодья. Если принять эту версию, то прозвище Олес мог получить человек, живший неподалеку от такого болотистого участка. Географические прозвища — распространённый способ отличать людей в деревне: кто-то жил за рекой, кто-то у леса, а кто-то у олеса.

Третья версия отталкивается от глагола «олесеть» — то есть отвыкнуть от общения с людьми, одичать. В таком случае прозвище Олес могли дать нелюдимому, замкнутому человеку. Эта гипотеза менее убедительна, чем первая, хотя и не лишена оснований: прозвища по характеру в русской ономастике встречаются сплошь и рядом. Но связка «олесеть» — «олес» выглядит несколько натянутой, в отличие от прямой цепочки от Александр к Олес.

Что касается формы Олесова — она встречается как в русской, так и в белорусской среде, что неудивительно, учитывая происхождение имени. В написании возможны варианты Олесов и Олисов, и это тоже следы разных диалектных произношений одного и того же имени.