Основой фамилии Олесина послужило церковное имя Олег. Фамилия Олесина, скорее всего, образована от имени Олеся, производной формы крестильного мужского имени Олег. Оно, в свою очередь, имеет древнескандинавское происхождение и в переводе означает «священный, святой». Одним из покровителей этого имени считается святой благоверный князь Олег Брянский. В этой обители святой благоверный князь жил строгой подвижнической жизнью. Согласно другой гипотезе, фамилия Олесина ведет свое начало от женского имени Олеся, которое является формой имени Александра. Оно же с древнегреческого языка переводится как «защитница людей». Вероятно, основатель рода Олесиных был выходцем из рабочей или крестьянской среды. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Олеся, со временем получил фамилию Олесина.