Фамилия Олесина отвечает на вопрос «чей?» и образована от личного имени Олеся. Чаще всего так в быту называли мужчину с крестильным именем Олег. Имя Олег пришло на Русь из древнескандинавского языка и означает «священный, святой». В православных святцах покровителем имени почитается святой благоверный князь Олег Брянский, который, по преданию, принял монашеский постриг и жил строгой подвижнической жизнью в основанной им обители. Поэтому фамилию Олесина можно понимать как «принадлежащий Олесе», то есть потомок человека по имени Олеся.

Существует и другая версия происхождения, связанная с женским именем Олеся — уменьшительной формой имени Александра. В этом случае имя восходит к древнегреческому слову и переводится как «защитница людей». Однако для фамилий с суффиксом -ин, которые в русской традиции образовывались в основном от мужских имён и прозвищ, версия с мужским именем Олег выглядит правдоподобнее. Если в основе лежало бы женское имя, фамилию скорее получили бы дети, записанные по матери, что случалось реже и обычно в определённых социальных условиях.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Олесина — это «дочь Олеси» или «жена Олеси», а в более широком смысле — человек из рода Олесиных. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от имён, оканчивающихся на мягкий согласный или -а/-я. Сама форма Олеся для имени Олег — результат народной переработки: церковное Олег в разговорной речи дало уменьшительные Олесь, Олеся, от которых и пошли фамилии Олесин, Олесина, Олесьев.

Вероятно, основатель рода Олесиных был выходцем из рабочей или крестьянской среды: в этих сословиях фамилии на -ин особенно широко распространились в XVI–XVII веках, когда закреплялись за крестьянскими и посадскими семьями. Дворянские роды чаще использовали формы на -ов/-ев, тогда как -ин тяготел к простонародной среде. Впрочем, точных сведений о сословной принадлежности конкретного рода Олесиных нет, и это лишь общая закономерность словообразования.

Итог простой: фамилия Олесина — это отчество по имени Олеся, которое в большинстве случаев восходит к мужскому имени Олег со значением «священный». Вторая, менее вероятная трактовка связывает её с женским именем Олеся от Александры. Обе версии имеют право на существование, но первая лучше согласуется с тем, как в русском языке строили фамилии от мужских имён.