Фамилия Олеско — одна из тех, чья форма подсказывает ответ быстрее, чем этимологический словарь. Характерный суффикс -ко сразу выдаёт украинское или белорусское происхождение: в этих землях так оформляли прозвища и уменьшительные имена. Основа здесь — Олес-, что является производной формой от имени Александр. В народной речи имя Александр сокращали до Олесь, Олекса, а уже от них образовывали фамилии. Олеско — это «маленький Олесь» или «сын Олеся», то есть патроним, застывший в форме ласкательного прозвища.

Версия с польским влиянием тоже имеет право на существование. В польской ономастике суффикс -sko встречается в фамилиях, образованных от названий мест или прозвищ. Но для фамилии Олеско эта гипотеза слабее: географических названий с корнем Олес- на польских землях практически нет, а вот имя Олесь широко распространено на западе Украины и в Подляшье.

Социальный контекст простой. Носители фамилии Олеско в XIX — начале XX века — это преимущественно крестьяне и мещане Волынской, Киевской и Подольской губерний. Фамилия не дворянская, не купеческая, а народная. Её не переделывали в канцеляриях, не русифицировали — она так и осталась в той живой форме, в которой её записал писарь со слов самого крестьянина.

Сейчас фамилия встречается в России, Украине и Беларуси, но остаётся сравнительно редкой. В русском языке её часто склоняют по мужскому роду как типичную фамилию на -ко (Олеско, Олеска, Олеском), хотя в украинской традиции такие фамилии не склоняются. Это нормально: региональные модели склонения расходятся, и обе версии корректны.