Фамилия Олесинов — редкий пример русской фамилии, в основе которой лежит сразу два возможных имени, мужское и женское. В первом приближении это отчество: Олесинов — сын Олеси, то есть внук или потомок человека по имени Олеся. Но за этим уменьшительным именем могут скрываться разные крестильные имена.

Самая вероятная версия связывает фамилию с мужским именем Олег. Олеся в данном случае — производная, уменьшительная форма от Олега, а не самостоятельное имя. Само имя Олег пришло на Русь из Скандинавии, где звучало как Хельги и означало «священный», «святой». На Руси это имя прочно ассоциируется с княжеской династией: достаточно вспомнить вещего Олега. Церковным покровителем имени считается святой благоверный князь Олег Брянский, который принял монашество и жил строгой подвижнической жизнью в основанном им монастыре. Таким образом, фамилия Олесинов может восходить к родовому прозванию Олеся, которое давали человеку в быту, в обход официального крестильного имени.

Есть и вторая гипотеза, которую тоже нельзя сбрасывать со счетов. В некоторых говорах и в просторечии Олесей называли и женщин, но чаще это имя употребляли как сокращение от Александры. В таком случае фамилия Олесинов могла образоваться от имени матери или бабушки, то есть быть матронимом. Подобные случаи встречаются в русской ономастике, хоть и реже, чем отчества по отцу. Имя Александра имеет древнегреческие корни и переводится как «защитница людей». Если верна эта версия, то фамилия Олесинов — редкий памятник тому, как в крестьянской или мещанской среде могли закрепить имя женщины в качестве основы рода.

С точки зрения словообразования фамилия построена по классической модели: суффикс -ов присоединён к основе Олесин-, которая сама является притяжательным прилагательным от Олеся. То есть перед нами отчество второго порядка: Олесин — сын Олеси, а Олесинов — уже внук. Такая двойная суффиксация характерна для фамилий, которые окончательно оформились в XVI–XVII веках, когда простые отчества на -ов и -ин уже были заняты или казались недостаточно отличительными.

Точное место и время возникновения фамилии Олесинов установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по конкретным родам часто скудны. Но сам факт, что фамилия сохранила в себе уменьшительную форму имени, говорит о тёплом, домашнем прозвище, которое закрепилось за родом. Олесиновы — это фамилия, в которой слышится и древнерусская княжеская традиция, и народная простота, и редкий для современных фамилий след женского имени.