Фамилия Оленбург — одна из тех, что сразу выдают немецкое или еврейское происхождение. Её основа — немецкий топоним Ольденбург (Oldenburg), что в переводе означает «старый замок» или «старая крепость». В русском языке название исказилось: «Ольденбург» превратилось в «Оленбург» под влиянием народной этимологии — фамилию начали связывать со словом «олень», хотя к животному она не имеет никакого отношения.

Фамилия образована по немецкой модели без суффикса, что для русской среды нетипично. В России такие фамилии чаще всего встречались у обрусевших немцев, лютеран или евреев-ашкеназов, переселившихся из германских земель в XVIII–XIX веках. В дворянских родословных книгах Российской империи фамилия Оленбург не числится, что указывает на её нетитулованное происхождение — скорее всего, предки были ремесленниками, купцами или военными специалистами, приглашёнными в Россию.

Если копнуть глубже, то в немецком языке Oldenburg — распространённая фамилия, особенно на северо-западе Германии. В России она закрепилась в двух вариантах: Ольденбург (более близкий к оригиналу) и Оленбург (адаптированный). Последний вариант чаще встречается в документах XIX века среди мещан и купцов западных губерний — Волынской, Киевской, Херсонской, а также в Поволжье, где существовали немецкие колонии.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять социальный контекст. Ольденбургские — это уже княжеский род, имевший отношение к дому Романовых. Оленбург — фамилия без «-ский», что указывает на более низкое сословие: её носители не имели права на дворянскую приставку и оставались в сословии «инородцев» или «иностранных поселенцев». Так что человек с фамилией Оленбург, скорее всего, потомок тех, кто приехал в Россию работать, а не править.