Фамилия Оленберг почти всегда оказывается не самостоятельным именованием, а фонетическим переоформлением фамилии Холенберг. Исходная форма, в свою очередь, восходит к топониму Холенберг — так называется населённый пункт в немецкой земле Нижняя Саксония. Смысл прозвища прозрачен: им отмечали выходца из этого места, человека, который родом из Холенберга. Такая модель — называть приезжего по названию его родной деревни или города — типична для немецкой ономастики, и фамилия просто закрепила эту географическую отсылку.

Смена начального «Х» на «О» в русской среде объясняется просто: звук [h], которого нет в русском языке, при записи фамилии либо пропадал, либо передавался через «Г». В случае с Оленберг произошло первое — начальный согласный отпал, а оставшаяся основа сохранила узнаваемый немецкий облик. Поэтому разбор по составу здесь ведём от исходника: корень «Холен» — это, вероятно, искажённое диалектное произношение, а «берг» по-немецки значит «гора». То есть название поселения, скорее всего, описывало холмистую местность.

Документальные подтверждения бытования фамилии в России разбросаны по разным регионам и дают любопытную картину. В польских документах упоминается Вольф Морткович Оленберг, родившийся в 1912 году в Вышково Варшавской губернии. В Книге памяти Астраханской области тот же человек проходит как Вольф Мотхович Оленберг, родившийся в 1912 году в Польше — расхождение в отчестве типично для записи еврейских имён в официальных бумагах начала XX века. В документах Ростовской области находим сведения о Екатерине Ивановне Оленберг, родившейся в 1891 году в Тарасовском районе. Эти разрозненные записи показывают, что фамилия не была привязана к одному региону: её носители встречались и в бывшей Польше, и в низовьях Волги, и на Дону.

Сословной принадлежности первых носителей мы точно не знаем, но сам характер фамилии — оттопонимический, без уменьшительных или уничижительных суффиксов — говорит о том, что её давали взрослому человеку как формальное указание на происхождение. В польских и западных губерниях такие фамилии часто получали еврейские семьи, что подтверждается документами о Вольфе Оленберге. Встречаемость фамилии у русских носителей, как в случае с Екатериной Ивановной, объясняется либо браками, либо тем, что фамилию передали потомки обрусевших немцев или поляков.

Итог прост: ищете ли вы предков в Нижней Саксонии или в Варшавской губернии, ключ к фамилии один — немецкий топоним и его адаптация на русской почве.