Фамилия Оленьчив звучит непривычно для русского уха, и это не случайно: перед нами яркий пример украинской словообразовательной модели, которая в русском языке почти не встречается. Если бы фамилия была великорусской, она выглядела бы как Оленьчиков или Оленьчев. Суффикс -ив (а в русской передаче -чив) указывает на западно- или южнорусское происхождение, чаще всего с территории современной Украины или Беларуси.

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Оленько. Это уменьшительная форма от имени Олег или от редкого славянского имени Олен (производного от «олень»). В первом случае перед нами типичная народная переделка крестильного имени: Олег через уменьшительное Оленько превращалось в Оленьчив — «чей?» — «сын Оленька». Во втором случае прозвище могли дать человеку за быстроту, стройность или пугливый нрав, сравнивая с оленем. Версия с животным менее вероятна: в украинской антропонимии такие прямые прозвища встречаются реже, чем производные от календарных имён.

Суффикс -чив (от украинского -чив) соответствует русскому -ич: в украинской традиции отчества и фамилии на -ич, -ович, -евич нередко стягивались, и Оленьчив — это стяжённая форма от Оленькович. Такая модель была распространена в казацкой среде и среди мещанства на Левобережной Украине, особенно в Черниговской и Полтавской губерниях. Носитель фамилии Оленьчив, скорее всего, потомок запорожского казака или реестрового казака XVII–XVIII веков, где фамилии на -чив фиксировались в ревизских сказках.

Интересная деталь: написание с буквой «и» в конце (Оленьчив, а не Оленьчивь) — это результат русской адаптации. В оригинале фамилия звучала бы как Оленьчив або Оленичів. В современных украинских фамилиях аналогичная модель даёт формы на -ів (Оленів, Іванців), но в русском языке окончание закрепилось как -ив, что и породило редкое для русского восприятия сочетание «чив».

Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном в южных и центральных областях России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки в XIX веке. Единичные носители есть в Воронежской и Ростовской областях. В самой Украине фамилия практически исчезла, вытесненная более стандартными формами вроде Оленченко или Оленевич.