Фамилия Оленька — редкий случай, когда личное имя стало фамилией почти без изменений, и это сразу бросается в глаза. В русской ономастике фамилии, образованные от уменьшительно-ласкательных форм, обычно получали суффиксы -ов, -ин или -ский (Ольгин, Ольков). Здесь же мы видим чистую основу «Оленька» — ласковое обращение к женщине по имени Ольга.

Такая модель образования встречается нечасто и указывает на позднее происхождение фамилии, скорее всего, в XIX — начале XX века. В крестьянской среде фамилии часто давали по имени матери, если она была главой семьи или если ребёнок рос без отца. Оленька могла быть матерью-вдовой, и её дети получили фамилию по её ласковому прозвищу, которое закрепилось в обиходе. Второй вариант — фамилия возникла в мещанской или купеческой среде, где уменьшительные имена иногда фиксировались в документах как официальные фамилии без дополнительных суффиксов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где форма «Оленька» встречается чаще, чем в северных диалектах. Встречается она и у потомков украинских переселенцев на Кубани и в Поволжье. В отличие от фамилий на -енко или -ук, Оленька не даёт подсказки о роде занятий предка — вся информация сводится к женскому имени и, возможно, к семейной истории, где роль матери была определяющей.

В дореволюционных метрических книгах фамилия почти не встречается: она могла быть записана как «Оленкина» или «Ольгин», а современный вариант, скорее всего, закрепился уже в советское время при паспортизации, когда чиновники записывали фамилию со слов носителя. Поэтому Оленька — фамилия-исключение, стоящая особняком среди более типичных русских фамилий, и её происхождение почти всегда связано с конкретной семейной историей, а не с массовой моделью образования.