Фамилия Оленькин образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от прозвища или мирского имени через суффикс принадлежности -ин. Если основа оканчивается на -а или -я, фамилия получает суффикс -ин (как Пушкин, Репин, Бородин). В данном случае основа — «Оленька». Но тут есть важный нюанс: в современном русском языке «Оленька» — это ласкательная форма имени Ольга. Значит, фамилия Оленькин могла означать «чей? — Оленькин», то есть сын, потомок или человек из семьи Оленьки. Так называли в быту женщину по имени Ольга, и её дети или муж получали прозвище «Оленькин», которое затем закрепилось как фамилия.

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В северных и сибирских говорах «оленька» — не только уменьшительное от Ольги, но и прозвище человека, связанного с оленями: пастуха, охотника или владельца оленьего стада. В Поморье и на Урале слово «оленька» могло означать «оленёнок» или ласковое обращение к самому оленю. Тогда фамилия Оленькин — не от имени, а от промыслового прозвища. Такая версия правдоподобна для регионов, где оленеводство было основой хозяйства: Кольский полуостров, Архангельская область, Ямал.

С точки зрения сословного состава, фамилия Оленькин не принадлежит к дворянским или книжным. Она из разряда «простых»: крестьянских, мещанских, ремесленных. Встречается в документах XVIII–XIX веков в центральных губерниях России, но чаще — на Русском Севере. В переписных книгах Вологодской и Архангельской губерний попадаются крестьяне с прозвищем Оленька, от которого и пошла фамилия.

Интересная деталь: фамилия Оленькин — редкая по сравнению с однокоренными Оленев, Оленников, Оленский. Суффикс -ин указывает на прямое родство с конкретным человеком, а не на ремесло или место. Это значит, что предок носителя фамилии был при жизни известен под именем или прозвищем Оленька — и это имя закрепилось за его потомками как родовое.