Фамилия Ололенко — один из тех случаев, когда внешне забавное звучание скрывает либо очень древнюю, либо совершенно неочевидную основу. На слух она кажется производной от междометия или детского лепета, но в серьёзной ономастике такой версии нет. Реальная этимология строится на украинской модели фамилий на -енко и разборе корня «Олол-».

Суффикс -енко — типичный для восточной Украины патронимический формант, обозначающий «сын» или «потомок» (как Петренко — сын Петра). Следовательно, Ололенко — это «сын Олола». Само имя или прозвище Олол в славянской антропонимии встречается, хоть и редко. Наиболее правдоподобная версия связывает его с крестильным именем Ололий (от греческого «ололюзо» — «кричать, взывать», или от латинского «lolium» — «плевел, сорняк»). В святцах есть святой Ололий, чьё имя в народной речи могло сократиться до Олол, а затем обрасти суффиксом.

Есть и вторая, более бытовая гипотеза. В украинских говорах слово «ололо» могло означать нечто пустое, бестолковое или просто служить экспрессивным прозвищем для человека с громким голосом или странным поведением. Однако в отличие от фамилий вроде Балаболенко, где корень прозрачен, для Ололенко документальных подтверждений такого прозвища в исторических источниках мало. Первая версия — через церковное имя — выглядит убедительнее, так как объясняет появление редкого корня без привязки к отрицательной коннотации.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, где формант -енко наиболее распространён. В России она встречается спорадически, часто как результат поздней миграции. Сословного барьера у фамилии не было: Ололенко могли быть и крестьянами, и казаками, и мещанами — модель на -енко в XVII–XIX веках охватывала все слои украинского общества. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что только подтверждает её сугубо родовое, а не «громкое» происхождение.