Фамилия Олшаков — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти наверняка. Её основа — не имя и не профессия, а название реки, и это сразу выделяет фамилию из ряда типичных «патронимических» образований. Речь об Олше — притоке Днепра в Смоленской области, а также о нескольких деревнях Олша, Олшаны, разбросанных по западной части России и Беларуси. Житель с берегов такой реки или выходец из села Олша получал прозвище Олшак, то есть «житель Олши». Суффикс -ак в русских прозвищах часто указывал на принадлежность к местности: вспомните сибиряк, пермяк, туляк. Потом Олшак превратился в Олшаков — «сын Олшака», «потомок человека из Олши».

Менее вероятный, но возможный вариант — связь с польским или украинским словом «ольха» (в старой орфографии «олха»). Ольшаником называли ольховый лес, а человека, жившего у такого леса или занимавшегося заготовкой ольхи, могли прозвать Олшак. В этом случае фамилия оказывается родственной более частым Ольховскому, Ольхину, но с другим суффиксальным оформлением — более грубым, прозвищным.

Примечательно, что фамилия почти не встречается в центральных и южных губерниях России. Основной ареал — северо-запад: бывшие Псковская, Смоленская, Витебская губернии. Это косвенно подтверждает версию о реке Олша, протекающей именно в тех краях. В документах XVII века, например, в писцовых книгах, упоминаются крестьяне Олшаковы в Дорогобужском уезде — как раз на Смоленщине.

С точки зрения модели, фамилия образована по простой и древней схеме: прозвище на -ак + притяжательный суффикс -ов. Такие фамилии обычно возникали раньше, чем «дворянские» на -ский, и чаще всего принадлежали крестьянскому или посадскому сословию. Олшаковы, скорее всего, не были служилыми людьми, а пахали землю, ловили рыбу или валили лес в тех же ольшаниках. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и «Гербовнике» нет — это верный признак простонародного происхождения.

В написании фамилии путаница бывает редко: вариант «Ольшаков» встречается, но он вторичен и возник под влиянием литературного произношения, где «л» смягчается. Исторически верная форма — через «о» и твёрдое «л», как в названии реки.