Фамилия Ольшаков образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе добавлен суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей сын?» — Ольшаков). Исходное слово — Ольшак. Это либо прозвище, либо нецерковное имя, а корень ведет к слову «ольха».

Первая и самая очевидная версия: прозвище Ольшак дали человеку, жившему в ольшанике — ольховом лесу или зарослях. Ольха на Руси считалась деревом «нечистым», связанным с болотами и сыростью, но в хозяйстве ценилась: её древесина не гниет в воде, шла на срубы колодцев и плотины. Прозвище могло закрепиться за плотником, углежогом (ольховый уголь давал жар) или просто за крестьянином, чей надел граничил с ольховой рощей.

Вторая версия, менее распространенная, но возможная: Ольшак — производная форма от крестильного имени Олег или Ольгерд. В народной речи имена нередко усекали и перекраивали: Олег мог превратиться в Ольша. Подтвердить или опровергнуть эту гипотезу можно только по конкретным архивным записям — например, в писцовых книгах XVI–XVII веков, где фиксировали как прозвища, так и канонические имена в бытовой форме.

Географически фамилия Ольшаков тяготеет к северным и центральным регионам России, где ольха встречается чаще: есть данные о распространении в Вологодской, Костромской и Нижегородской губерниях. Встречаются также однокоренные фамилии Ольхов, Ольховский, Ольшанов — все они образованы от того же «ольхового» корня, но с разными суффиксами, что указывает на разные региональные традиции именования.

Сословная принадлежность первых Ольшаковых — почти наверняка крестьянская или посадская. Фамилии на -ов в этой среде закреплялись в XV–XVII веках, и Ольшаковы не были дворянским родом с гербом, а происходили из людей, чья жизнь была тесно связана с лесом и землей.