Фамилия Ольшаковський — одна из тех, что сразу выдают географию происхождения. В украинской и польской ономастике суффикс -ський (-ski) указывает на принадлежность к местности или владению. В русском языке аналог — -ский, но с твёрдым окончанием. Форма Ольшаковський почти наверняка западнорусская или украинская, а не великорусская, где чаще встречается Ольшаковский.

Корень фамилии — топоним Ольшаков, Ольшаково или Ольшаки. Таких названий в Восточной Европе десятки: от села Ольшаки в Черниговской области до Ольшакова в Польше. Все они восходят к слову «ольха» — дерево, которое в славянской традиции связывали с болотистой местностью. Человек, получивший фамилию Ольшаковський, скорее всего, был помещиком, владевшим имением при таком селе, или выходцем из него. В польской шляхетской традиции фамилии на -ski считались дворянскими, но на практике их носили и крестьяне, переселившиеся в другое место и назвавшиеся по прежнему селу.

Менее вероятная, но возможная версия — образование от прозвища Ольшак. В говорах так могли называть человека, жившего у ольховой рощи, либо того, кто занимался заготовкой ольхи (например, для углей или строительства срубов). Суффикс -ов- в основе указывает на принадлежность: Ольшаков — сын или человек Ольшака. А окончание -ський добавляет маркер территории или сословия.

В отличие от фамилии Ольховский (от «ольха» с другим суффиксом), форма Ольшаковський звучит архаичнее и встречается реже. Это не массовая фамилия, и её носители в основном сосредоточены на западе Украины, в Беларуси и восточных воеводствах Польши. В России она могла трансформироваться в Ольшаковский, потеряв мягкий знак. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на карты XVIII–XIX веков: сёла с названием Ольшаки или Ольшаково — самые вероятные точки выхода предков.