Фамилия Олшевский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский. Такие фамилии чаще всего указывали на географическое происхождение: их получали по названию места, откуда человек был родом или где владел землей. Основа здесь — топоним Олшево или Ольшево. Названий с таким корнем на карте бывшей Речи Посполитой и Российской империи немало: деревни Ольшево есть в Беларуси (Витебская, Минская области) и в Польше, село Олшево встречается в западных областях России. В основе названия лежит слово «ольха» (в диалектном произношении — «олха», «ольша»). Ольшаник — заросли ольхи, и деревню могли назвать по приметному ольховому лесу или болоту.

Корень «ольх-» в говорах мог звучать и как «олш-»: отсюда варианты Олшевский, Ольшевский, Ольшанский. Это одна из тех фамилий, где написание закрепилось в «акающей» форме, без мягкого знака и с буквой «о» в начале, что не редкость для белорусских и украинских записей XVIII–XIX веков. В польском варианте фамилия выглядела бы как Olszewski, и многие носители фамилии Олшевский — потомки обрусевшей или белорусской шляхты, либо крестьян, получивших фамилию при переписи по месту жительства.

Спорных версий здесь немного. Иногда фамилию ошибочно связывают с именем Олеша (уменьшительное от Алексей), но это маловероятно: суффикс -евский в таком случае дал бы Олешевский, а не Олшевский. Правдоподобнее всего — именно топонимическое происхождение. В сословном смысле носители фамилии могли быть как мелкими землевладельцами (однодворцами, шляхтой), так и крестьянами: в XIX веке фамилии на -ский перестали быть привилегией дворян и широко распространились среди сельского населения западных губерний.