Фамилия Оолефир — редчайший случай в русской ономастике, и её разбор требует осторожности: на слух она звучит как искажённое иностранное имя или топоним, записанное русскими буквами. Скорее всего, перед нами не славянская, а западноевропейская фамилия, которая попала в русский язык через устную передачу и претерпела сильное фонетическое изменение.

Если отталкиваться от звучания, наиболее вероятная версия — это русская запись немецкой или голландской фамилии, например, Olfers или Olfer. В немецком языке фамилия Olfers может восходить к личному имени Olaf (через форму Olaf-er, где -er — суффикс принадлежности) или к топониму Ольфен (Olfener). При переходе в русскую среду произошло типичное для XIX века явление: твёрдое немецкое «l» передали как «оо» (двойное «о» для долготы), а «f» — через «фи» (Оолефир вместо Ольферс). Конечное «-ир» могло возникнуть из-за оглушения или под влиянием русских фамилий на -ир (как Огир, Кандир).

Другая, менее вероятная гипотеза — связь с греческим именем Филарет (от φιλάρετος — «любящий добродетель»), которое в просторечии могли сократить до Олефир, а затем удвоить начальное «о». Но это объяснение натянуто: удвоение «о» не характерно для русской народной этимологии, и фамилия Филаретов в России встречается, но не в такой форме.

Фамилия Оолефир — почти наверняка не крестьянская, а дворянская или мещанская, принесённая в Россию выходцами из немецких земель (остзейские немцы, колонисты Поволжья или специалисты на русской службе). В метрических книгах и ревизских сказках её могли записывать по-разному: Оолефир, Ольфер, Ольфир. Носители такой фамилии, скорее всего, были людьми грамотными — врачами, аптекарями, инженерами или офицерами, чьи предки получили фамилию по месту происхождения или по отцу.

В современной России фамилия встречается единично, что подтверждает её искусственное, привозное происхождение. Для потомков Оолефиров это ключ к поиску: стоит искать не в русских крестьянских родах, а в немецких колониях или среди обрусевших дворянских фамилий Прибалтики.