Фамилия Ораевская — редкий пример того, как женская форма фамилии сохранила память о прозвище, давшем начало целому семейству. В основе лежит прозвище Ораевый, а оно, в свою очередь, связано со словом «арай». Так в некоторых русских говорах называли потное или поемное место, где растут одни грубые резучие травы и где поэтому бывает ранний покос. Логика прозвища проста: Ораевым могли прозвать косаря, который работал на таком неудобном, но раннем лугу, либо человека, владевшего этим участком.

Но у прозвища есть и вторая версия происхождения, уводящая нас в степные края. В казахском языке есть глагол «орау» — «завернуть». Если принять эту гипотезу, то Ораевым могли называть торговца, который заворачивал товар, или же заботливого отца, который «заворачивал», то есть укутывал, своих детей. Эта версия менее вероятна для исконно русского прозвища, но полностью исключать её нельзя: фамилия могла возникнуть на стыке культур, в регионах со смешанным населением.

Сама фамилия Ораевская образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, который изначально указывал на принадлежность роду Ораевых. Такая форма типична для фамилий, которые складывались в среде казачества или в дворянской среде, где было принято подчёркивать родовое гнездо. Впрочем, суффикс -ск- мог также указывать на то, что предок происходил из населённого пункта с названием вроде Ораево или Ораевка, хотя следов таких топонимов в современных справочниках не найти.

Интересно, что фамилия сохранилась именно в женской форме Ораевская, а не в более привычной мужской Ораевский. Это говорит о том, что в семье, которая передала фамилию дальше, были женщины, закрепившие её в документах. Впрочем, обе формы имеют право на существование, и потомки Ораевых могут носить любую из них.

Что касается значения, то первая версия — от «арая» — выглядит убедительнее. Она опирается на живую народную географическую терминологию, которая хорошо прослеживается в северных и центральных русских говорах. Косарь, работавший на раннем покосе, получал прозвище по месту работы, и это естественный для деревенской среды путь возникновения прозвищ. Версия с казахским «орау» — скорее экзотическая, и для неё нет достаточных подтверждений в русской ономастике.