Фамилия Ораевский образована от прозвища Ораевый, и это тот случай, когда за одним именем скрывается сразу несколько возможных историй предка. Разные версии происхождения ведут к совершенно разным портретам: от крестьянина, знающего толк в сенокосе, до торговца или даже заботливого отца.

Самая распространенная версия связывает прозвище с нарицательным «арай». Так в некоторых русских говорах называли потное или поемное место, где растут одни грубые, резучие травы и где поэтому бывает ранний покос. Если следовать этой логике, прозвище Ораевый могло закрепиться за человеком, который жил у такого луга или владел им. Впрочем, не исключено, что прозвище получил сам косарь, работавший на этом «арае», — по месту работы или по своему ремеслу.

Существует и другая, менее очевидная гипотеза, которая уводит нас в казахский язык. Там есть глагол «орау» — «завернуть». Если принять эту версию, то Ораевым могли называть либо торговца, который заворачивал товар, либо, что интереснее, заботливого отца, который «заворачивал», то есть опекал, оберегал детей. Версия экзотическая, но полностью сбрасывать её со счетов нельзя, особенно если учесть, что фамилия могла возникнуть на территориях со смешанным населением.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе прозвища Ораевый добавили типичный для русских фамилий суффикс -ский. Такие фамилии чаще встречались в среде духовенства и дворянства, но могли появляться и у простых людей, особенно под влиянием украинской или польской традиции. Впрочем, для фамилии Ораевский сословная принадлежность предка не очевидна, и утверждать что-то конкретное здесь было бы гаданием.

Стоит обратить внимание и на написание: в основе лежит «Ора-», а не «Оре-» или «Ор-», что сразу отсекает популярные, но ошибочные ассоциации с фамилией Орехов или словом «орать» в значении «пахать». Корень тут именно прозвищный, связанный с «араем» или с восточным «орау». Потомок человека по прозвищу Ораевый со временем и получил фамилию Ораевский, закрепившуюся за его родом.