Фамилия Осекин образована от прозвища Осека. Оно ведет свое начало от аналогичного нарицательного со значением «огражденное изгородью место (для пастьбы скота и т. Вероятно, прозвище либо содержало указание на род деятельности основателя фамилии (скотовод, пастух), либо на особенности места жительства предка (недалеко от осеки). Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужил глагол «осекать» - «удалять часть чего-либо», «обтесывать». В таком случае Осеком могли именовать плотника, каменотеса или земледельца. Наконец, не исключено, что фамилия Осекин восходит к топониму Осека — деревня в Вологодской области России. Можно предположить, что предок Осекиных был уроженцем или жителем этого населенного пункта. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Осека, со временем получил фамилию Осекин.