Фамилия Осековы звучит так, будто её носитель — потомок человека по прозвищу или имени Осёк. Но тут же возникает вопрос: кто или что такое «осёк»? Слово это в русских говорах не такое уж редкое, и именно оно, скорее всего, легло в основу фамилии.

Наиболее вероятная версия связывает Осековых с диалектным словом «осёк». В южнорусских и украинских говорах так называли огороженное место для скота, загородку, а иногда и небольшой лесной участок, обнесённый изгородью. Прозвище Осёк могли дать человеку, который жил возле такого загона, сторожил скот или, наоборот, был владельцем огороженного выпаса. В этом же ряду стоит и значение «отёсанный камень» или «бревно для забора» — прозвище могло закрепиться за плотником или каменотёсом.

Менее распространённая, но возможная версия — отчество от имени Осёк. В старину существовали некалендарные имена, образованные от глагола «осекаться» (ошибаться, сбиваться) или от «осек» — обломок, осколок. Такое имя могли дать как оберег, чтобы уберечь ребёнка от беды, или же оно отражало какую-то особенность характера.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Осек» добавили суффикс принадлежности -ов, означающий «чей?» — сын Осека. Форма Осековы — это множественное число, указывающее на род или династию. Встречается фамилия в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Курской и Белгородской областях, что хорошо согласуется с географией южнорусских говоров, где слово «осёк» было в ходу.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Осековы стоят в одном ряду с Осечкиными, Осецкими и более редкими Осековыми (с ударением на первый слог). Разница в ударении может указывать на разное происхождение: Осеков (ударение на О) — от имени Осёк, а Осеков (ударение на Е) — от прозвища, связанного с местом или занятием. В любом случае, предки современных Осековых — люди, жившие на земле, либо охранявшие скот, либо строившие изгороди, и оставившие свой след в языке.