Фамилия Осеков — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько разных путей. Основа здесь — «Осек», и это может быть как прозвище, так и географическое название.

Самая прямая версия: Осек — это человек, который живёт или работает на «осеке». В диалектах русского языка, особенно в южных и западных областях, «осек» — это огороженное место, загон для скота, иногда — часть леса, отгороженная для пастьбы. В этом случае фамилия образована от прозвища пастуха или владельца такого загона. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Осеков, то есть сын или потомок Осека.

Вторая, не менее правдоподобная версия — отчество от имени Осек. В древнерусском языке «осек» могло быть прозвищем по внешности или характеру: так называли человека с грубой, «отёсанной» речью или внешностью, либо того, кто «осёкся» — то есть оступился, сделал ошибку и получил соответствующее прозвище. В словаре С. Б. Веселовского встречаются аналогичные прозвища, например, «Осек» как вариант имени-прозвища в XV–XVI веках.

Интересно, что фамилия редкая и не имеет массовой географии. В отличие от распространённых «Осипов» или «Осеевых», Осековы встречаются точечно, чаще всего в центральных и южных областях России. Это говорит о том, что фамилия не вышла за пределы локального прозвища или названия деревни — например, в некоторых регионах есть урочища и хутора с названием Осек, откуда и пошла фамилия.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Осечкин, Осецкий — показывает, что все они отталкиваются от одного корня «сек-» (сечь, отсекать). Но Осеков, с суффиксом -ов, стоит ближе к прозвищной модели, а не к топонимической (как Осецкий). Таким образом, скорее всего, предок носителя этой фамилии был либо пастухом, либо человеком с характерным прозвищем, закрепившимся в роду.