Фамилия Осекины образована от личного прозвища Осека и закрепилась в русской традиции через стандартную модель: суффикс -ин указывает на принадлежность потомку человека с этим прозвищем. Проще говоря, Осекин — это «сын Осеки», и такой способ словообразования был одним из самых массовых в России, особенно в северных и центральных регионах.

Сам корень прозвища многозначен, и здесь открывается простор для версий. Самая прямая и вероятная отсылка — к нарицательному «осека», то есть огороженное изгородью место, обычно для выпаса скота или сенокоса. В этом случае прозвище могло указывать либо на род занятий предка (пастух, скотовод, человек, следивший за изгородями), либо на место, где стоял его дом — рядом с такой осекой. Прозвища по месту жительства давали очень часто, и они легко закреплялись за семьей.

Вторая гипотеза выводит прозвище из глагола «осекать» — обрубать, обтесывать, снимать лишнее. Тогда Осекой могли называть плотника, каменотеса или земледельца, чья работа связана с обработкой дерева или камня. Эта версия менее очевидна, но не слабее первой: прозвища по ремеслу — такой же частый источник фамилий, как и прозвища по месту.

Есть и третья возможность, которую стоит упомянуть, хотя она и не самая сильная: фамилия могла возникнуть от топонима Осека. Такое название встречается в разных регионах, в том числе есть деревня Осека в Вологодской области. Если предок Осекиных был выходцем оттуда, его могли прозвать по названию родной деревни, и тогда фамилия — это ответ на вопрос «откуда ты?». Но у этой версии меньше оснований, чем у первых двух, потому что прозвище Осека вполне самодостаточно и без привязки к конкретному населенному пункту.

Точное время и место возникновения фамилии Осекин установить сложно — фамилии в русских семьях закреплялись постепенно, на протяжении нескольких столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Но сам факт, что она сохранилась и дошла до наших дней, говорит о том, что за ней стоит реальная история конкретного человека и его потомков.