Фамилия Ощинский — один из тех случаев, где на первый план выходит не корень, а суффикс. Модель на -ский указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в месте с названием Ощин, Ощино или Оща. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо помещиком (дворянином, которому принадлежало село), либо выходцем из такого села — крестьянином, переселившимся в город и взятым на учёт по месту рождения.

Корень «ощ-» в русских говорах неоднозначен. Самая прямая версия — от слова «ощина» (или «оща»), которое в псковских и новгородских диалектах означало «осина». Дерево дало имя урочищу или селению, а от него — фамилию. В этом случае Ощинский — «тот, кто с Осинового хутора». Вторая, менее очевидная, но возможная версия — связь с глаголом «ощипать» (обрывать перья, листья). В старину могли дать прозвище Ощипа человеку, занимавшемуся ощипыванием птицы или сбором чего-то, и уже от этого прозвища через топоним возникла фамилия. Однако прозвищный путь для суффикса -ский нетипичен: он чаще встречается в польской и западнорусской традиции, где фамилии на -ский были признаком шляхты.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западу России — к Смоленской, Псковской, Брянской областям, а также к Беларуси и востоку Польши. Именно в этих краях топонимы с основой «Ощ-» встречаются чаще всего (например, деревня Оща в Беларуси, урочище Ощин). В центральной и восточной России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её локальный характер.

Сословная принадлежность Ощинских могла быть разной. Если фамилия образовалась от поместья, предки принадлежали к мелкопоместному дворянству или однодворцам — потомкам служилых людей, охранявших южные рубежи. Если же фамилия возникла по месту жительства крестьянина, то Ощинские — бывшие крепостные из села с осиновой рощей. Разобраться точнее можно только по архивным записям: метрикам или ревизским сказкам конкретной губернии.

В написании фамилии возможна путаница с Очинский или Ащинский — из-за акающего произношения и схожести букв «щ» и «ч». Но корень «ощ-» устойчив, и менять его на «оч-» ошибочно: это искажает исходный топоним.